المركبات الكربونيلية: الألدهيدات والسيتونات
الـ DNPH يكشف الكربونيل، ومحلول فهلنغ يميّز الألدهيد (يرجعه) عن السيتون (لا يرجعه)؛ إرجاع الكربونيل يعطي كحولاً.
تقني رياضي · 35 دقيقة · قبله: تعيين الصيغة المجملة لمركب عضوي
اختبارات مجموعة الكربونيل وتفاعلاتها الأساسية.
الفكرة
- 1DNPH إيجابي = ألدهيد أو سيتون؛ فهلنغ سلبي = سيتون.
- 2إرجاع ألدهيد يعطي كحولاً أولياً، وإرجاع سيتون يعطي كحولاً ثانوياً (بـ أو ).
- 3إرجاع كليمنسن () يحوّل إلى .
- 4نزع الماء من كحول في وسط حمضي يعطي ألساناً؛ أكسدته بالأوزون ثم الإماهة تقطع الرابطة المضاعفة وتعطي مركبين كربونيليين.
مثال محلول
أكسدة ألسان بالأوزون أعطت و . ما الألسان؟
- نضع الرابطة المضاعفة مكان ذرتي الأكسجين ونربط الجزأين.
- .
النتيجة 2-ميثيل بنت-2-ان
انتبه
- اعتبار كل مركب يتفاعل مع DNPH ألدهيداً: السيتون أيضاً يتفاعل.
- نسيان أن إرجاع السيتون يعطي كحولاً ثانوياً لا أولياً.
اختبر نفسك
2 تمارين من الدرس و6 سؤالاً من امتحانات رسمية، مع تصحيح وعلامة.